Anna regarde le spectateur sans cacher sa mélancolie. Les courbes de sa silhouette inerte répondent à celles de l’arbre dénudé qui semble la soutenir, ainsi qu’aux masses simplifiées du paysage enneigé. Heward est à l’avant-garde de la riche production de portraits développée par le Groupe de Beaver Hall. Ses portraits de femmes modernes, faits de formes solides cernées de contours nets et de couleurs vives, sont d’une grande puissance expressive et aujourd’hui considérés comme des jalons dans la production artistique canadienne du XX^e siècle. Achetée en 1928, juste après sa réalisation, cette peinture est la première acquisition de l’artiste par le Musée des beaux-arts du Canada.